QUÍMICA

ALCOHOLES TERCIARIOS :

El alcohol terciario es un término que se utiliza en química para designar a un alcohol cuyo grupo hidróxido-OH está ligado a tres átomos de carbono (o un átomo de carbono terciario) contra uno para el alcohol primario y dos para el alcohol secundario. El alcohol terciario se reconoce al añadir una solución de permanganato de potasio: contrariamente a los dos otros tipos de alcohol no se decolora. La clase -primario, secundario o terciario- de un alcohol hace variar su reactividad durante su oxidación, su deshidratación o su sustitución.

Un alcohol terciario es aquel en el cual el grupo hidroxilo, OH, se halla enlazado a un carbono terciario. Su fórmula continúa siendo ROH, al igual que otros alcoholes; pero se le reconoce fácilmente porque el OH está cercano a una X en la estructura molecular. Asimismo, su cadena carbonada suele ser más corta, y su masa molecular mayor.

Entonces, un alcohol terciario tiende a ser más pesado, es más ramificado, y además es de todos el menos reactivo respecto a la oxidación; esto es, no puede transformarse en una cetona o ácido carboxílico como ocurre con los alcoholes secundarios y primarios, respectivamente.

En la imagen superior se muestra la fórmula estructural general para un alcohol terciario. De acuerdo a ella, se pudiera escribir una nueva fórmula del tipo R3COH, donde R puede ser un grupo alquilo o arilo; un grupo metilo, CH3, o una cadena carbonada corta o larga.

Si los tres grupos R son diferentes, el carbono central del alcohol terciario será quiral; es decir, el alcohol presentará actividad óptica. Por este hecho los alcoholes terciarios quirales cobran interés dentro de la industria farmacéutica, pues a partir de cetonas con actividad biológica se sintetizan estos alcoholes con estructuras más complejas.

SU ESTRUCTURA ES LA SIGUIENTE : 

Considere las estructuras de los alcoholes terciarios superiores para aprender a reconocerlos sin importar cuál sea el compuesto. El carbono enlazado al OH debe también estar enlazado a otros tres carbonos. Si se observa detalladamente, los tres alcoholes cumplen con esto.

El primer alcohol (en la izquierda), consiste de tres grupos CH3 enlazados al carbono central, cuya fórmula vendría a ser (CH3)3COH. El grupo alquilo (CH3)3C- se conoce como tertbutilo, está presente en muchos alcoholes terciarios y puede reconocerse fácilmente por su forma de T (la T roja de la imagen).

El segundo alcohol (en la derecha), tiene enlazado al carbono central los grupos CH3, CH3CH2 y CH2CH2CH3. Como los tres grupos son diferentes, el alcohol es quiral y exhibe por ende actividad óptica. Aquí no se observa una T, sino una X cercano al OH (de color rojo y azul).

Y en el tercer alcohol (el de abajo y sin colores), el OH está enlazado a uno de los dos carbonos que unen dos ciclopentano. Este alcohol no presenta actividad óptica porque dos de los grupos enlazados al carbono central son idénticos. Al igual que el segundo alcohol, si se observa cuidadosamente se hallará también una X (más bien un tetraedro).

Nomenclatura

La nomenclatura para estos alcoholes no es diferente que la de los demás. Existen nombres comunes o tradicionales, y los nombres sistemáticos regidos por la IUPAC.

Si la cadena principal y sus ramificaciones consisten de un grupo alquilo reconocido, este se utiliza para su nombre tradicional; cuando no es posible hacerlo, se recurre a la nomenclatura IUPAC.

Por ejemplo, considere el siguiente alcohol terciario:

Para finalizar se mencionan algunos ejemplos de alcoholes terciarios:

-2-metil-2-propanol

-3-metil-3-hexanol

-Biciclo [3,3,0] octan-1-ol

-2-metil-2-butanol: CH3CH2COH(CH3)2

Las fórmulas de los primeros tres alcoholes están representadas en la primera imagen.