ALCOHOLES SECUNDARIOS :
Hablamos de alcohol secundario para designar un alcohol que tiene, además de sus átomos de hidrógeno y oxígeno, dos átomos de carbono unidos a ellos. El alcohol isopropílico y ciclohexanol son alcoholes secundarios. Los alcoholes secundarios se utilizan como desengrasantes. También se encuentran en productos desinfectantes, disolventes o decapantes. Los alcoholes secundarios se añaden en algunos combustibles. Pueden formar parte de las composiciones de productos antisépticos o de masajes.
Un alcohol es secundario, si el átomo de hidrógeno (H) sustituido por el grupo hidroxilo (-OH) pertenece a un carbono (C) secundario, como por ejemplo el 2-propanol o alcohol isopropílico: CH3-HCOH-CH3
Los alcoholes secundarios tardan en reaccionar entre 5 y 20 minutos porque los carbocationes secundarios no son suficientemente estables.
También se pueden obtener al mezclar una cetona + agua.
Un alcohol secundario tiene el carbono portador del grupo hidroxilo (OH), unido a dos carbonos. Mientras, en el alcohol primario el carbono portador del grupo hidroxilo está unido a un átomo de carbono, y en el alcohol terciario unido a tres átomos de carbonos.
Los alcoholes son ácidos ligeramente más débiles que el agua, con los pKa siguientes: agua (15,7); alcoholes metílico (15,2), etílico (16), isopropílico (alcohol secundario, 17), y terbutílico (18). Como puede verse, el alcohol isopropílico es menos ácido que los alcoholes metílico y etílico.
En la imagen superior se muestra la fórmula estructural para un alcohol secundario. El carbono en rojo es el portador del OH, y está enlazado a dos grupos alquilo (o arilo) R y a un único átomo de hidrógeno.
Todos los alcoholes tienen la fórmula genérica ROH; pero si se observa en detalle al carbono portador, entonces se obtienen los alcoholes primarios (RCH2OH), secundarios (R2CHOH, aquí planteados), y terciarios (R3COH). Este hecho marca una diferencia en sus propiedades físicas y reactividad.
Las estructuras de los alcoholes dependen de la naturaleza de los grupos R. No obstante, para los alcoholes secundarios se puede hacer cierta ejemplificación, considerando que solo puede haber estructuras lineales con o sin ramificaciones, o estructuras cíclicas. Por ejemplo, se tiene la siguiente imagen:
Los alcoholes secundarios se nombran señalando la posición del grupo OH en la cadena principal (más larga). Este número antecede el nombre, o puede ir después del nombre del alcano respectivo para dicha cadena.
Por ejemplo, el CH3CH2CH2CH2CHOHCH3, es el 2-hexanol o hexan-2-ol.
Si la estructura es cíclica, no hay necesidad de colocar un numerador; a menos, que haya otros sustituyentes. Por eso el alcohol cíclico de la segunda imagen se llama ciclohexanol (el anillo es hexagonal).
Y para el otro alcohol de la misma imagen (el ramificado), su nombre es: 6-etil-heptan-2-ol.
Y para el otro alcohol de la misma imagen (el ramificado), su nombre es: 6-etil-heptan-2-ol.
UN EJEMPLO SON :
Octanol
Es un alcohol graso. Es un líquido incoloro, poco soluble en agua, pero soluble en la mayoría de los solventes no polares. Se utiliza, entre otros usos, en la elaboración de sabores y fragancias, pinturas y recubrimientos, tintas, adhesivos, cuidados del hogar y lubricantes.
Estradiol o 17β-Estradiol
Es una hormona sexual esteroidea. Tiene dos grupos hidroxilos en su estructura. Es el estrógeno predominante durante los años reproductivos.
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